ХІМІЯ Електронний посібник
Головна Анотація Теоретичні відомості Лабораторні роботи Глосарій Список використаних джерел Укладачі	1. ТЕОРІЯ БУДОВИ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК
	1.1. Теорія будови органічних сполук 1.2. Класифікація органічних сполук за елементним складом 1.1. Теорія будови органічних сполук Теорія – сукупність узагальнювальних положень у науці, які відображають відношення і зв’язки між фактами, об’єктами, явищами. З органічними речовинами людина стикається щодня. У давні часи вона використовувала для своїх потреб лише природну сировину, основу якої становили органічні речовини – готувала їжу та різноманітні напої, обробляла шкіру і хутра, вилучала з рослин олії, барвники, духмяні речовини, робила лікарські відвари, добувала оцет і спирт, згодом навчилася варити мило. До XIX ст. було відкрито і вивчено багато органічних сполук, винайдено різні способи їх добування із природної сировини, розроблено технології виготовлення шовку, паперу, барвників тощо. У XIX ст. почала інтенсивно розвиватися промисловість, розширилися наукові дослідження з хімії, зазнав систематизації і теоретичного обґрунтування накопичений експериментальний матеріал. На початку XIX ст. хімія органічних сполук виокремилася в окрему галузь, оскільки було помічено суттєві відмінності між органічними і неорганічними речовинами. Тривалий час учені вважали, що органічні сполуки утворюються лише в живих організмах. У 1828 р. німецький учений Ф. Велер спростував цю думку, добувши за реакцією між амоніаком MH3 і ціанатною кислотою HOCN замість неорганічної солі NH4OCN органічну сполуку – сечовину CO(NH2)2. Олександр Михайлович Бутлеров (1828 – 1880) Сформулював основні положення теорії хімічної будови органічних сполук Згодом з’явилися публікації про синтези російським хіміком М. М. Зініним аніліну (1842), німецьким хіміком А. Кольбе оцтової кислоти (1845), французьким хіміком М. Бертло жиру (1854), російським хіміком О. М. Бутлеровим вуглеводів (1861). Значний внесок у розвиток органічної хімії зробили німецькі хіміки А. Кекуле і А. Кольбе, а також шотландський хімік А. Купер. У 1857 р. вони дійшли висновку, що в органічних сполуках атоми Карбону чотиривалентні і сполучаються один з одним у ланцюги. А. Купер запропонував зображати зв'язки між атомами в молекулі рисками. У 1858-1861 рр. А. Кекуле, А. Купер і О. М. Бутлеров незалежно один від одного оприлюднили важливі твердження, які утворили фундамент теорії будови органічних сполук. Учені розуміли будову речовин як послідовність сполучення атомів у їхніх молекулах. Основні положення цієї теорії в сучасному тлумаченні: 1. У молекулах органічних речовин атоми сполучені в певному порядку згідно з валентністю елементів. 2. Властивості органічних речовин залежать не лише від їхнього складу, а й від будови молекул. 3. У молекулі атоми і групи атомів зазнають взаємного впливу, який позначається на фізичних хімічних властивостях речовин. Оскільки положення теорії пов'язані з будовою молекул, її назвали структурною. Згідно з нею, знаючи будову молекули, можна спрогнозувати властивості речовини. І навпаки, властивості речовини вказують на певні особливості будови її молекул. Теорія будови органічних сполук давала змогу передбачати існування багатьох речовин, невідомих на той час. Бутлеров О. М. та його учні, а також інші вчені синтезували сотні органічних сполук, чим підтвердили правильність створеної теорії. Свій подальший розвиток теорія будови органічних сполук отримала в працях голландського хіміка Я. Вант-Гоффа і французького хіміка Ж.-А. Ле Беля. Їх вважають основоположниками вчення про просторову будову молекул органічних речовин, залежність фізичних і хімічних властивостей речовин від розміщення атомів і груп атомів у просторі. У 1874 р. вони вперше встановили, що чотири зв'язки атома карбону з іншими атомами спрямовані від центра тетраедра, де перебуває цей атом, до його вершин. Багато відкриттів в органічній хімії пов'язані з іменами українських учених – С. М. Реформатського, В. П. Яворського, І. Я. Горбачевського, О. В. Богатського, І. К. Мацуревича, А. І. Кіпріанова та інших. Теорія будови органічних сполук завдяки використанню сучасних методів дослідження невпинно розвивається. Нині відомо, що на властивості сполук впливає не лише порядок розміщення атомів у молекулі, а і її геометрична (просторова) форма, розподіл електронів між атомами, зміщення спільних електронних пар, інші особливості електронної будови молекул. Ізомерія. Сполуки, що мають однаковий склад, але різну будову молекул, називають ізомерами, а явище існування таких сполук – ізомерією. Явище ізомерії відкрив у 1823 році німецький хімік Ю. Лібіх. Ізомерія є однією з причин різноманітності та чисельності органічних сполук. Наприклад, для сполуки зі складом С4Н10 можна запропонувати дві структурні формули, в яких карбоновий кістяк міститиме чотири атоми, з’єднані один з одним двома різними способами. Таким чином одній молекулярній формулі відповідають дві різні речовини – їх називають ізомерами. Ізомери – речовини, що мають однакову молекулярну формулу, але різну будову. Будова молекул визначає їхні властивості, тому ізомери відрізняються один від одного за фізичними і хімічними показниками. Наприклад, складу С2H6O відповідають дві речовини – етанол і диметиловий етер. Етанол – рідина, що реагує з натрієм. Диметиловий етер – газ, з натрієм не взаємодіє. Явище ізомерії для органічних сполук відкрив спочатку О. М. Бутлеров. Спочатку він передбачив його теоретично, а потім підтвердив експериментально: синтезував ізобутан і довів, що два ізомери – бутан та ізобутан – мають різні властивості. 1.2. Класифікація органічних сполук за елементним складом Для вивчення органічних сполук зручно розділити їх на класи за будовою або властивостями. Один із принципів розділення ґрунтується на елементному складі сполук. Ви вже знаєте, що найпростіші органічні сполуки містять тільки два елементи – Карбон і Гідроген, їх називають вуглеводнями (від двох слів – вуглець і водень). Якщо сполуки містять ще й Оксиген, то їх називають оксигеновмісними, за наявності фосфору – фосфоровмісними тощо. Існують органічні сполуки, що містять атоми металічних елементів, їх називають металоорганічними. Сьогодні відомі органічні речовини майже з усіма існуючими хімічними елементами, але ви ознайомитеся з трьома групами: · Класифікація органічних сполук за будовою карбонового ланцюга. 1858 року шотландський хімік Арчібальд Купер установив, що основою кожної органічної молекули є карбоновий ланцюг (карбоновий скелет), що є послідовністю хімічно з’єднаних між собою атомів Карбону. У багатьох реакціях карбоновий ланцюг молекули залишається незмінним. Купер також запропонував позначати рисками хімічні зв’язки між атомами, чим ми зараз користуємося під час складання структурних формул. · Класифікація органічних сполук за видом зв'язку. Органічні сполуки також класифікують за типом ковалентного зв’язку в карбоновому ланцюзі. Вам уже відомі насичені вуглеводні, у яких у карбоновому ланцюзі всі зв’язки одинарні (їх також називають ординарними, або простими). А сполуки, в яких у карбоновому ланцюзі наявні подвійні С=С або потрійні зв’язки СºС, називають ненасиченими. Існують також сполуки з ароматичним зв’язком, які називають ароматичними. Із представником таких сполук – бензеном – ви ознайомитеся далі. Одинарний ковалентний зв’язок зумовлений утворенням однієї спільної електронної пари між атомами Карбону: Електрони, які на схемі зображено неспареними, утворюють спільні електронні пари з іншими атомами, зокрема з атомами Гідрогену в молекулах вуглеводнів. Подвійному та потрійному зв’язкам між атомами Карбону відповідають дві та три спільні електронні пари: · Класифікація органічних сполук за наявністю характеристичних груп. Хімічні властивості органічних речовин визначаються не тільки будовою карбонового ланцюга, а й насамперед тими атомами чи групами атомів, які з ним сполучені. У вуглеводнях карбоновий ланцюг сполучений тільки з атомами Гідрогену. Але існують речовини, в молекулах яких наявні групи атомів, характерні для речовин певного класу сполук. Такі групи атомів називають характеристичними (функціональними). Ви вже вивчали такі речовини в попередніх класах: в усіх спиртів наявна характеристична група -О Н (гідроксильна), а в карбонових кислот наявна група -СООН (карбоксильна). Характеристичні групи – це активні центри молекул органічних сполук. Саме вони найчастіше зазнають хімічних перетворень, тим самим визначаючи багато хімічних властивостей органічних речовин. Багато органічних молекул містять разом декілька характеристичних груп. Такі сполуки називають поліфункціональними. Такими сполуками є вуглеводи, амінокислоти, білки, нуклеїнові кислоти тощо. Певна річ, наведені класифікації не відображають усього розмаїття органічних сполук, але саме такі речовини ви вивчатимете в курсі хімії. Питання для самоконтролю 1. Що таке теорія і як її створюють? Як перевіряють правильність теорії? 2. Які наукові відкриття сприяли створенню теорії будови органічних сполук? 3. Сформулюйте основні положення структурної теорії будови органічних сполук. 4. Дати визначення поняттю «ізомерія». 5. Складіть ізомери гомолога гептану, дайте назву складеним ізомерам. 6. За якими ознаками класифікують органічні сполуки? 7. На які групи або класи розділяють органічні сполуки за різними класифікаційними ознаками?
	Попередня тема	На початок	Наступна тема